Andata:
16/08/08 | Prima Giornata | Ritorno:
31/01/09 | | Andata:
23/08/08 | Seconda Giornata | Ritorno:
07/02/09 |
| 3-0 | Schalke 04-Hannover 96 | | 1-1 | Werder Brema-Schalke 04 | |
| 2-1 | Wolfsburg -Colonia | | 2-2 | Bochum-Wolfsburg | |
| 0-2 | Eintracht F.forte-Hertha Berlino | | 1-0 | 1899 Hoffenheim-Borussia M. | |
| 1-3 | Borussia M.-Stoccarda | | 1-1 | Colonia-Eintracht F.forte | |
| 2-2 | Bayern Monaco-Amburgo | | 2-1 | Amburgo-Karlsruhe | |
| 2-3 | Bayer Leverkusen-Borussia Dortmund | | 0-2 | Stoccarda-Bayer Leverkusen | |
| 1-0 | Karlsruhe-Bochum | | 0-0 | Hannover 96-Energie Cottbus | |
| 0-3 | Energie Cottbus-1899 Hoffenheim | | 1-1 | Hertha Berlino-Arminia Bielefeld | |
| 2-2 | Arminia Bielefeld-Werder Brema | | 1-1 | Borussia Dortmund-Bayern Monaco | |
Andata:
30/08/08 | Terza Giornata | Ritorno:
14/02/09 | | Andata:
13/09/08 | Quarta Giornata | Ritorno:
21/02/09 |
| 1-0 | Schalke 04-Bochum | | 5-1 | Hannover 96-Borussia M. | |
| 2-2 | Wolfsburg -Eintracht F.forte | | 2-2 | Hertha Berlino-Wolfsburg | |
| 2-0 | Stoccarda -Hannover 96 | | 3-3 | Borussia Dortmund-Schalke 04 | |
| 3-2 | Borussia M.-Werder Brema | | 0-0 | 1899 Hoffenheim-Stoccarda | |
| 4-1 | Bayern Monaco-Hertha Berlino | | 3-0 | Werder Brema-Energie Cottbus | |
| 5-2 | Bayer Leverkusen-1899 Hoffenheim | | 3-2 | Amburgo-Bayer Leverkusen | |
| 0-2 | Karlsruhe-Colonia | | 22/10/08 | Eintracht F.forte-Karlsruhe | |
| 0-1 | Energie Cottbus-Borussia Dortmund | | 2-0 | Bochum-Arminia Bielefeld | |
| 2-4 | Arminia Bielefeld-Amburgo | | 0-3 | Colonia-Bayern Monaco | |
Andata:
20/09/08 | Quinta Giornata | Ritorno:
28/02/09 | | Andata:
27/09/08 | Sesta Giornata | Ritorno:
07/03/09 |
| 1-0 | Schalke 04-Eintracht F.forte | | 5-4 | Werder Brema-1899 Hoffenheim | |
| 3-0 | Wolfsburg -Amburgo | | 1-0 | Amburgo-Borussia M. | |
| 0-1 | Borussia M.-Hertha Berlino | | 1-0 | Colonia-Schalke 04 | |
| 4-1 | 1899 Hoffenheim-Borussia Dortmund | | 1-0 | Hannover 96-Bayern Monaco | |
| 2-5 | Bayern Monaco-Werder Brema | | 1-1 | Eintracht F.forte-Arminia Bielefeld | |
| 3-1 | Stoccarda -Karlsruhe | | 0-1 | Hertha Berlino-Energie Cottbus | |
| 4-0 | Bayer Leverkusen-Hannover 96 | | 2-3 | Bochum-Bayer Leverkusen | |
| 1-1 | Energie Cottbus-Bochum | | 2-1 | Karlsruhe-Wolfsburg | |
| 2-0 | Arminia Bielefeld-Colonia | | 3-0 | Borussia Dortmund-Stoccarda | |
Andata:
04/10/08 | Settima Giornata | Ritorno:
14/03/09 | | Andata:
18/10/08 | Ottava Giornata | Ritorno:
21/03/09 |
| Schalke 04-Wolfsburg | | | Werder Brema-Borussia Dortmund | |
| Stoccarda-Werder Brema | | | Amburgo-Schalke 04 | |
| Borussia Dortmund-Hannover 96 | | | Hannover 96-1899 Hoffenheim | |
| Borussia M.-Colonia | | | Hertha Berlino-Stoccarda | |
| 1899 Hoffenheim-Eintracht F.forte | | | Bochum-Borussia M. | |
| Bayern Monaco-Bochum | | | Wolfsburg -Arminia Bielefeld | |
| Bayer Leverkusen-Hertha Berlino | | | Eintracht F.forte-Bayer Leverkusen | |
| Energie Cottbus-Amburgo | | | Karlsruhe-Bayern Monaco | |
| Arminia Bielefeld-Karlsruhe | | | Colonia-Energie Cottbus | |
Andata:
25/10/08 | Nona Giornata | Ritorno:
04/04/09 | | Andata:
29/10/08 | Decima Giornata | Ritorno:
11/04/09 |
| Stoccarda-Bochum | | | Amburgo-Stoccarda | |
| Hannover 96-Werder Brema | | | Wolfsburg-Borussia M. | |
| Borussia Dortmund-Hertha Berlino | | | Hertha Berlino-Hannover 96 | |
| 1899 Hoffenheim-Amburgo | | | Bochum-1899 Hoffenheim | |
| Bayern Monaco-Wolfsburg | | | Colonia-Borussia Dortmund | |
| Schalke 04-Arminia Bielefeld | | | Werder Brema-Bayer Leverkusen | |
| Bayer Leverkusen-Colonia | | | Eintracht F.forte-Bayern Monaco | |
| Energie Cottbus-Eintracht F.forte | | | Karlsruhe-Schalke 04 | |
| Borussia M.-Karlsruhe | | | Arminia Bielefeld-Energie Cottbus | |
Andata:
01/11/08 | Undicesima Giornata | Ritorno:
18/04/09 | | Andata:
08/11/08 | Dodicesima Giornata | Ritorno:
25/04/09 |
| Werder Brema-Hertha Berlino | | | Amburgo-Borussia Dortmund | |
| Stoccarda-Colonia | | | Eintracht F.forte-Stoccarda | |
| Hannover 96-Amburgo | | | Hertha Berlino-1899 Hoffenheim | |
| Borussia Dortmund-Bochum | | | Bochum-Werder Brema | |
| Borussia M.-Eintracht F.forte | | | Colonia-Hannover 96 | |
| Bayern Monaco-Arminia Bielefeld | | | Schalke 04-Bayern Monaco | |
| Bayer Leverkusen-Wolfsburg | | | Wolfsburg-Energie Cottbus | |
| Energie Cottbus-Schalke 04 | | | Karlsruhe-Bayer Leverkusen | |
| 1899 Hoffenheim-Karlsruhe | | | Arminia Bielefeld-Borussia M. | |
Andata:
15/11/08 | Tredicesima Giornata | Ritorno:
02/05/09 | | Andata:
22/11/08 | Quattordicesima Giornata | Ritorno:
09/05/09 |
| Werder Brema-Colonia | | | Schalke 04-Borussia M. | |
| Hannover 96-Bochum | | | Amburgo-Werder Brema | |
| Hertha Berlino-Amburgo | | | Wolfsburg-Stoccarda | |
| Borussia Dortmund-Eintracht F.forte | | | Eintracht F.forte-Hannover 96 | |
| 1899 Hoffenheim-Wolfsburg | | | Bochum-Hertha Berlino | |
| Stoccarda-Arminia Bielefeld | | | Colonia-1899 Hoffenheim | |
| Bayer Leverkusen-Schalke 04 | | | Bayern Monaco-Energie Cottbus | |
| Energie Cottbus-Karlsruhe | | | Karlsruhe-Borussia Dortmund | |
| Borussia M.-Bayern Monaco | | | Arminia Bielefeld-Bayer Leverkusen | |
Andata:
29/11/08 | Quindicesima Giornata | Ritorno:
13/05/09 | | Andata:
06/12/08 | Sedicesima Giornata | Ritorno:
16/05/09 |
| Werder Brema-Eintracht F.forte | | | Schalke 04-Hertha Berlino | |
| Stoccarda-Schalke 04 | | | Wolfsburg-Hannover 96 | |
| Hertha Berlino-Colonia | | | Eintracht F.forte-Bochum | |
| Bochum-Amburgo | | | Colonia-Amburgo | |
| Borussia Dortmund-Wolfsburg | | | Bayern Monaco-1899 Hoffenheim | |
| Bayer Leverkusen-Bayern Monaco | | | Karlsruhe-Werder Brema | |
| Hannover 96-Karlsruhe | | | Energie Cottbus-Stoccarda | |
| Borussia M.-Energie Cottbus | | | Arminia Bielefeld-Borussia Dortmund | |
| 1899 Hoffenheim-Arminia Bielefeld | | | Borussia M.-Bayer Leverkusen | |
Andata:
13/12/09 | Diciassettesima Giornata | Ritorno:
23/05/09 |  |
| Werder Brema-Wolfsburg | |
| Amburgo-Eintracht F.forte | |
| Bochum-Colonia | |
| Borussia Dortmund-Borussia M. | |
| 1899 Hoffenheim-Schalke 04 | |
| Stoccarda-Bayern Monaco | |
| Bayer Leverkusen-Energie Cottbus | |
| Hannover 96-Arminia Bielefeld | |
| Hertha Berlino-Karlsruhe | |
